지난 2002년 초에 방송된 KBS '겨울연가‘에서 최지우는 정유진 역을 맡아 열연했다. 이 드라마는 한류 열풍을 몰고왔고 최지우를 톱스타로 만든 드라마다. 이 드라마에서 최지우는 고등학교 2학년인 17세에서 20대 말까지를 연기했다.
당시 최지우 나이는 27세!. 하지만 최지우는 ‘겨울연가’ 초반부에서 고등학교 2학년으로 출연해 배용준과 지고지순한 첫사랑을 나눴다.
당시 20대말의 나이였음에도 불구하고 교복을 입고 여고생으로 출연한 최지우의 모습은 진짜 10대 여고생이라고 해도 전혀 어색하지 않은 모습이었다.
너무나 순수하고 아름다운 최지우의 모습에 시청자들은 일제히 최지우에게 열광했다. 특히 머리띠를 머리에 끼고 나온 최지우의 모습은 유행 패션이 되기도 했다. 두번째 스무살 두번째 스무살 두번째 스무살 두번째 스무살 두번째 스무살