또 대통령의 같은 대학 출신이라는 점이 발탁 배경이 된 것이 아니냐는 관측도 있다.
윤상은 1993년 군 입대를 앞두고 잠적해 논란이 되면서 병역을 피하기 위해 외국 국적을 취득한 것처럼 서류를 위조한 것으로 나타나 병역 비리 혐의로 수배된 가운데 현역으로 입대한 사실이 있다.
검찰은 1993년 10월 윤상을 병역기피 혐의로 수배했으나 12월 말 육군보충대에 입대한 사실을 확인해 사건을 내사종결 처리했다.
검찰은 당시 윤상이 병역을 기피할 목적으로 같은해 1월 외국으로 이민을 간 것처럼 관계서류를 위조, 입영 연기처분을 받은 뒤 가수활동을 계속 해온 혐의를 잡고 수사했으나 11월 15일 병무청으로부터 입영통지를 받고 12월 21일 입대해 사건을 내사종결했다고 밝혔다.
억지로 병역을 마쳤지만 입대 전 서류까지 위조하면서 군입대를 피하려 했던 사실이 있었던 인물을 굳이 평양 공연의 단장으로 임명했어야 하느냐는 지적도 나온다.
윤상은 경희대 출신으로 이번 단장 임명이 문재인 대통령과 같은 대학 출신이 배경으로 작용한 것이 아니냐는 관측도 있다.