오승환은 9일(한국시간) 미국 위스컨신 주 밀워키 밀러파크에서 열린 2016 메이저리그 밀워키 브루어스와의 원정경기에서 3-3 동점인 9회말 1사 2루 위기에 마운드에 올랐으나 끝내기 안타를 허용해 고개를 숙였다.
세인트루이스는 8회초 3-3 동점을 만든 뒤 9회말 트레버 로젠탈을 셋업맨으로 내세웠다. 연장전을 내다본 선택. 하지만 로젠탈은 여전히 불안했다. 선두타자 커크 뉴웬하우스를 볼넷으로 내보낸 뒤 후속타 희생번트로 득점권에 주자를 보냈다.
이후 오승환은 라몬 플로레스를 상대로도 1B1S 이후 마운드에 올랐으나 결국 풀카운트 승부 끝에 사구로 1루를 채웠다. 이어 앤디 윌킨스는 4구 만에 헛스윙 삼진 처리. 아웃카운트 하나를 남긴 오승환은 2사 1, 2루 위기에서 조나단 빌라르와 풀카운트 접전 끝에 7구째 좌전 안타를 맞아 3-4로 끝내기 패배를 당했다.
오승환은 승계 주자 실점으로 가까스로 패전은 면했다. 패전 기록은 로젠탈에게 돌아갔다. 하지만 오승환은 마무리 투수로서 책임을 다 하지 못하며 웃을 수 없는 경기였다.
이날 오승환은 ⅓이닝 1피안타 1볼넷 무실점을 기록, 평균자책점은 1.64에서 1.62로 조금 내려갔다.