윤서인은 자신의 웹툰을 통해 2009년 ‘연예인 성 상납’ 의혹에 연루된 배우 고 장자연 죽음에 대해 부적절한 대사를 넣으며 논란을 일으킨 적이 있다.

연재 중인 만화에서 “저 배우는 자살하더니 그 모습 그대로네”, “젊을 때 죽으면 저승에서 좋구나” 등 장자연의 죽음을 희화화하는 장면을 그린 윤서인은 논란이 불거지자 한 매체를 통해 “장자연이라는 배우가 사망했다는 것은 알았지만, 자세한 내막은 몰랐다”고 고백했다.
2010년 1월 연재만화 조이라이드 592화 '숙녀시대 과거 사진'이란 웹툰에서 인기 걸그룹을 연상시키는 '숙녀시대'란 여성들과 함께 성적 상상을 하게 되는 표현이 사용됐다.

이 '숙녀시대 과거사진'에는 '숙녀시대'가 야릇한 포즈로 과거 시험을 보는 그림이 그려져 있으며, 말미에는 '숙녀시대 새해 맞아 단체로 떡 치는 사진'이란 제목의 그림을 게재했다.
  2016년 10월쯤 백남기씨의 부고가 알려졌을 때, 당시 그의 차녀가 발리에 있었다는 말을 듣고는 이를 저격하는 만화를 그리면서 논란이 불거졌다.

당시 윤서인은 만화 속에 '아버지는 중환자실 침대에, 나는 휴양지 리조트 썬베드에'라는 대사와 함께 백씨의 딸이 수영복 차림으로 휴양을 즐기는 장면을 그렸다.

하지만 유족 측은 당시 백씨의 차녀가 외국에 거주 중으로 7월쯤 한국에 와서 약 두 달간 아버지 곁을 지키다가 집안 행사 참석을 위해 시댁인 발리에 간 것이라고 반박했다.

결과적으로 윤서인은 정황과 내막에 대한 확인 없이 일방적으로 한 사람을 '불효자'로 몰아세웠다는 비난을 받았으며, 이 행동으로 인해 훗날 검찰로부터 명예훼손죄로 벌금 700만원을 선고받았다.
  당시는 북한의 군인이자 정치인인 김영철이 2018 평창 동계올림픽 폐회식 참석을 위해 남한에 방문한 것을 두고 허용의 적절성에 대한 논란이 일고 있는 시기였다.

이때 윤서인은 당시 김영철의 방남을 두고 조두순이 문재인 대통령의 초대로 피해자를 다시 찾아오는 것으로 비유한 웹툰을 그렸다. 김영철을 조두순에 빗대고, 문재인 대통령을 피해자 아버지에 빗대어 표현한 것이다.

이를 두고 대다수의 누리꾼들 사이에는 '표현의 자유가 도를 넘었다', '피해자와 그 가족들에 대한 2차 가해'라는 등 분노하는 반응이 주를 이루었다.

아울러 윤서인은 이 사건으로 피해자 가족으로부터 고소당했으며, 민사조정을 통해 2019년 3월 2000만원을 배상하게 됐다.