이방카 보좌관은 1981년생으로 1984년생인 김 위원장과 세 살 차이다.
싱가포르에 김 위원장 부인인 리설주 여사와 트럼프 대통령의 부인인 멜라니아 여사가 동행할 가능성이 높은 가운데 김 위원장의 여동생인 김여정 부부장과 이방카 보좌관이 함께 수행할 것이라는 예상도 나오고 있다.
이방카 보좌관은 지난 평창 동계올림픽 폐막식에 참석해 문 대통령 부부와 만났지만 뒷줄에 있던 북한 김영철 부부장과는 인사를 나누지 않았다.
이방카 보좌관은 최근 이스라엘 예루살렘의 미대사관 개관식에 미국 정부를 대표해 참석해 주목을 끌기도 했다.
이방카 보좌관은 지난해 6월에는 독일 함부르크에서 열린 G20 정상회의의 한 세션에 트럼프 대통령 대신 참석해 시진핑 중국 주석, 푸틴 러시아 대통령, 메르켈 독일 총리과 나란히 앉아 화제가 되기도 했다.
김여정 부부장의 카운터 파트로 이방카 보좌관이 싱가포르에서 트럼프 대통령을 수행할 경우 회담 분위기가 보다 부드러워지는 효과가 있지 않겠느냐는 전망도 나온다.