'사장님이 보고 있다'는 단순히 아이돌끼리 대결하는 기존 명절 프로그램들과 달리, 각 소속사 사장이 함께 출연한다. 아이돌은 소속사 사장님이 지켜보는 앞에서 그동안 갈고닦은 실력과 예능감을 쏟아내는 한편, 사장단은 회사의 운명과 소속 아이돌의 명예를 걸고 '내 자식'을 생존시키기 위한 실시간 코치에 나선다.
유명 아이돌 그룹과 예능 미생 신인까지 20여 팀, 총 100여 명의 아이돌이 참여할 예정이며, 따라서 익히 알려진 대형 소속사 사장부터 그동안 대중 앞에 나선 적 없었던 중소기획사의 사장까지 브라운관에 모습을 드러내게 된다.
연출을 맡은 이양화 PD는 "'노사관계'라는 공감 코드를 넣어 식상한 아이돌 잔치가 아닌 모든 세대가 즐길 수 있는 새로운 예능이 될 것“이라고 기획 의도를 밝혔다. 현재 '인기가요' 연출을 맡고 있기도 한 이 PD는 과거 'K팝스타'를 맡기도 했다. 서바이벌 프로그램의 베테랑 연출자이자 아이돌과 소속사의 생태계를 누구보다 잘 알고 있는 그가 어떤 프로그램을 만들어낼지 기대를 모은다.